Regularne występy w pierwszym składzie NSÍ Runavík rozpoczął od sezonu 2009, kiedy strzelił również swoją pierwszą pierwszoligową bramkę w meczu przeciwko B36 Tórshavn (17.05.2009). Rozegrał także wówczas sześć ostatnich spotkań w drugim składzie. Wywalczył z klubem czwarte miejsce w tabeli, zdobywając 3 bramki w 23 ligowych spotkaniach. Zagrał też w dwóch meczach Ligi Europy UEFA 2009/10. W sezonie 2010 drużyna Olsena zajęła trzecie miejsce w tabeli, zaś on sam z dorobkiem 11 goli, został czwartym najlepszym strzelcem ligi (wraz z Øssurem Dalbúð). Podczas kolejnego sezonu poprawił ten rezultat i po zdobyciu osiemnastu bramek stał się wicekrólem strzelców, zostając wyprzedzonym jedynie przez Finnura Justinussena z Víkingur Gøta. Został wówczas uznany Najlepszym Młodym Piłkarzem Roku.
W 2012 roku klub Olsena zajął siódme miejsce w tabeli, jednak mimo to Klæmint Olsen ponownie stał się jednym z najlepszych strzelców w lidze. Tytuł króla strzelców zdobył w następnym sezonie po strzeleniu dwudziestu jeden bramek. Jego klub zajął wówczas czwarte miejsce w ligowej tabeli. Dotarł on także do półfinału Pucharu Wysp Owczych 2013, w którym ulegli Víkingurowi Gøta. W rozgrywkach pucharowych Olsen zdobył trzy bramki w czterech spotkaniach.