Najbardziej ciekawe i charakterystyczne miejsca z okresu średniowiecza to: miasteczko Artimino, zamek w Larciano, liczne kościoły rozrzucone po wsiach – kościół San Leonardo (Św. Leonarda) w Artimino, opactwo San Martini in Campo i opactwo San Giusto al Pinone.
W okresie renesansu w XVI wieku, Montalbano stało się miejscem rozrywek i relaksu Medyceuszy. Różni wielcy książęta wykorzystywali Montalbano jako teren polowań i budowano wille sytuowane na obwodzie wzniesienia. Do bardziej ważnych należą: willa w Poggio a Caiano otoczona parkiem, ogrodami włoskimi i angielskimi, prezentuje wystawne wnętrze z freskami i zabytkowymi meblami willa „La Magia” wznosi się na zboczu Montalbano, zbudowana przez Wielkiego Księcia Ferdynanda Medyceusza, który zamieszkiwał w niej podczas pobytu na polowaniach willa w Artimino w podziemiach, której obecnie znajduje się muzeum archeologiczne; nazywana willą stu kominków, przechowywała w swoim wnętrzu sławny zbiór lunet, dzieła Giusta Utensa z końca XVI wieku – obecnie cały zbiór znajduje się w muzeum we Florencji.