Piosenkarka rozpoczęła pracę nad swoim drugim pełnym albumem w 2014 roku. W 2016 udzieliła się gościnnie na singlu „Where the Light Gets In” grupy Primal Scream. W październiku pojawiła się w magazynie Playboy, jako pierwszy „króliczek” w historii mający wkład w kierunek artystyczny sesji. Zagrała w kilku filmach, m.in. Baby Driver z 2017 roku, do którego również nagrała cover piosenki „Easy” zespołu Commodores. Pojawiła się też w jednym odcinku serialu Twin Peaks. Wiosną 2019 powróciła z balladą „Downhill Lullaby”, a latem pojawiła się w piosence „Cross You Out” na albumie Charli Charli XCX. Zagrała w jednym odcinku serialu The Twilight Zone.

W 2022 roku wydała singiel „Don’t Forget” zapowiadający jej drugą płytę, Masochism, której premiera była przekładana od wielu lat. Pojawiły się doniesienia o tym, że wytwórnia Capital sabotażuje karierę Sky, utrudniając jej wydawanie muzyki.