W ciągu następnych kilku lat zaczął odgrywać coraz więcej głównych ról, zdobywając uznanie i wyrabiając sobie markę, w tym w komedii Mike’a Judge’a Życie biurowe (Office Space, 1999).
W 2007 na Off-Broadwayu zagrał rolę Drew w produkcji In a Dark Dark House.
Życie prywatne
2 listopada 2009 w San Francisco zawarł związek małżeński z Rosemarie DeWitt. W maju 2013 Livingston i jego żona ogłosili, że adoptowali córeczkę Gracie James (ur. 29 kwietnia 2013). W grudniu 2016 para ogłosiła, że adoptowała kolejne dziecko, dziewczynkę Esperanza Mae (ur. w grudniu 2015).
Filmografia Filmy fabularne 1992: Prosto z mostu (Straight Talk) jako żołnierz 1996: Swingers jako Rob 1999: Życie biurowe (Office Space) jako Peter Gibbons 1999: Droga do Białego Domu (The Big Brass Ring) jako Sheldon Buckle 1999: Body Shots jako Trent 2002: Adaptacja (Adaptation) jako Marty Bowen 2003: Cooler (The Cooler) jako Larry Sokolov 2003: 44 minuty: Strzelanina w północnym Hollywood (44 Minutes: The North Hollywood Shoot-Out, TV) jako Donnie Anderson 2005: Kochaj i mścij się (Pretty Persuasion) jako Percy Anderson 2006: Obcy krewni (Relative Strangers) jako Richard Clayton/Menure 2009: Zaklęci w czasie (The Time Traveler’s Wife) jako Gomez 2010: Stosunki międzymiastowe (Going the Distance) jako Will 2012: Niezwykłe życie Timothy’ego Greena