W 2015 roku padł ofiarą oszustwa, gdy osobnik podający się za agenta piłkarskiego wyłudził od niego i jego ojca 3500 euro w zamian za pomoc w podpisaniu kontraktu z UE Lleida oraz Carpi FC 1909.
Przed sezonem 2016/17 Benedettini podpisał trzyletnią umowę z Novara Calcio (Serie B). 24 grudnia 2016 zadebiutował w przegranym 1:4 wyjazdowym meczu przeciwko Virtusowi Entella. Stał się tym samym piątym sanmaryńskim piłkarzem w historii, który zagrał na poziomie Serie B lub wyższym. W sezonie 2017/18 spadł ze swoim zespołem do Serie C. We wrześniu 2019 roku na zgrupowaniu reprezentacji San Marino doznał zerwania więzadła krzyżowego przedniego w prawym kolanie, co wymusiło jego roczną rekonwalescencję. W październiku 2020 roku, po wyleczeniu kontuzji, odszedł z klubu. W styczniu 2021 roku podpisał kontrakt z Cesena FC (Serie C), gdzie pełni rolę zmiennika Michele Nardiego. W sezonie 2021/22 zagrał w play-off o awans do Serie B, przegranym z SS Monopoli 1966 (2:1 i 0:3).
W lipcu 2022 roku Benedettini przeniósł się do SP Cailungo. 4 września 2022 zadebiutował w Campionato Sammarinese w przegranym 0:2 meczu z SP La Fiorita.