W okresie tym miasto rozwinęło się gospodarczo, a władze osomańskie przyznały mu prawa i swobody większe niż jakiemukolwiek innemu ośrodkowi na terenie ówczesnej Bułgarii.
Zainspirowani wygraną bitwą pod Wiedniem, mieszkańcy miasta zorganizowali w 1688 roku powstanie antytureckie. Powstanie zakończyło się klęską – wojska tureckie zrównały miasto z ziemią, mieszkańców zabito lub wzięto do niewoli. Przez 30 lat miasto pozostawało niezamieszkane. Na początku XVIII wieku miasto odrodziło się i stało ośrodkiem tradycyjnego wyrobu dywanów.
Zabytki Około 6 km od Cziprowci znajduje się prawosławny monaster (bułg. Чипровски манастир) zbudowany w okresie pierwszego państwa bułgarskiego w ok. X wieku i poświęcony Iwanowi Rylskiemu.
Kilimy z Cziprowci thumb|left|Kilimy z Cziprowci
Produkcja kilimów w Cziprowci rozwinęła się na początku XVIII wieku. Kilimy tkane są do dziś w tradycyjny sposób – mężczyźni zajmują się gręplowaniem i farbowaniem włóczki a tkaniem – na krośnie pionowym – kobiety. Do farbowania używane są głównie farby pochodzenia naturalnego z liści i kwiatów lokalnych roślin i kory drzew.