Bitwa pod Cheroneą thumb|Lew Cheronejski – pomnik pamięci wzniesiony nad pochówkiem poległych Tebańczyków W 339 p.n.e. w Grecji Środkowej wybuchła IV wojna święta i jedna ze stron – Tesalowie – poprosiła o pomoc Filipa. Ten skorzystał z okazji i wkroczył do Fokidy nieopodal Beocji, co z kolei skłoniło Teby, największe miasto regionu, do sojuszu z Atenami. Latem 338 p.n.e. doszło do bitwy między armią macedońską a liczniejszymi siłami tebańsko-ateńskimi, stoczonej na niewielkiej równinie. Filip kierował prawym skrzydłem, złożonym z piechoty i stojącym naprzeciw Ateńczyków. Aleksandrowi powierzono dowodzenie (przy wsparciu doradców) lewym skrzydłem i konnicą, mającymi za przeciwników Beotów. Piechota dowodzona przez Filipa skutecznie walczyła z ateńskimi hoplitami, ale to szarża jazdy pod dowództwem następcy tronu rozstrzygnęła bitwę, przełamując szyki greckie w najsilniejszym miejscu i zmuszając żołnierzy do ucieczki. Na miejscu pozostał tylko elitarny tebański „Święty Zastęp”, którego członkowie walczyli do śmierci z żołnierzami Aleksandra.