Po wygranej nad Millerem otrzymał szanse walki o tytuł wagi lekkiej z ówczesnym mistrzem Bensonem Hendersonem (8 grudnia 2012) lecz nie sprostał mu i uległ wysoko na punkty. Od 2013 przeplata przegrane pojedynki (z Joshem Thomsonem i Rafaelem dos Anjosem) wygranymi (nad Maynardem). mały|Diaz na gali UFC Live: Hardy vs. Lytle w 2011 5 marca 2016 Diaz zmierzył się z mistrzem wagi piórkowej Irlandczykiem Conorem McGregorem, którego nieoczekiwanie pokonał przed czasem w 2. rundzie (duszenie zza pleców), mimo iż walkę z McGregorem wziął w zastępstwo za kontuzjowanego na jedenaście dni przed galą Rafaela dos Anjosa. Walka odbyła się w limicie kategorii półśredniej (-77 kg). Za to zwycięstwo Diaz otrzymał 500 tys. USD podstawowej gaży oraz dwa bonusy za "walkę" i "występ wieczoru". Po tej walce, ogłoszono rewanż na jubileuszową galę UFC 200, lecz ostatecznie do walki nie doszło z powodu perturbacji kontraktowych na linii McGregor – UFC. Rewanż ponownie zaplanowano na 20 sierpnia 2016 (UFC 202). Diaz przegrał w drugim pojedynku z Irlandczykiem na punkty (większościowa decyzja: 48-47, 47-47, 48-47). Mimo przegranej otrzymał ponownie ogromną wypłatę w postaci 2 milionów USD.