W 1155 roku otrzymał od ojca Perejasław, który utrzymał w posiadaniu do 1169, gdy oddał go synowi. Walki zaostrzyły się po śmierci Jerzego Dołgorukiego w 1157, a tron obejmowali na przemian Izjasław III, Rościsław I Michał i Mścisław II Izjasławicz. Do 1161 roku trwał sojusz Gleba z Izjasławem III, potwierdzony ślubem z jego córką.
Ostatecznie 1169 roku koalicja książąt na czele z jego bratem Andrzejem I Bogolubskim przejęła Kijów i osadziła go na tamtejszym tronie. Jednak Andrzej zdegradował rolę dawnej ruskiej stolicy i swą siedzibą uczynił Włodzimierz – od tego czasu aż do 1328 roku to tam rezydował faktyczny władca, a książę kijowski był mu zazwyczaj podległy. Jeszcze w tym samym roku Andrzej usunął Gleba i osadził na tronie z powrotem Mścisława II. Gleb powrócił na tron w 1170 roku, ale już w styczniu 1171 zmarł, najprawdopodobniej otruty przez kijowian - tak samo jak ojciec. Po jego śmierci władzę w Kijowie na krótko przejął Włodzimierz III Mścisławicz.
Małżeństwo i potomstwo Był dwukrotnie żonaty. Jego pierwsza małżonka, nieznana z imienia, zmarła w 1154.