Historia Firma SkyWork została założona w 1983 w Bernie jako szkoła pilotażu. W 1989 zaczęto rozważać przewóz pasażerów, a w 2003 nabyto pierwszy samolot Dornier 328 i rozpoczęto wakacyjne loty czarterowe. Pierwszy lot rozkładowy (do Rotterdamu) nastąpił w 2009, a w 2010 dodano loty do Barcelony, Berlina i Hamburga. W roku 2012 było już 25 kierunków, dodano też kolejne samoloty: cztery Dornier 328s i trzy Dash 8 Q400s. W 2013 firma obsługiwała już 26 tras. W lipcu 2014 firma zatrudniła nowego prezesa (pracującego poprzednio dla Crossair Martina Inäbnita) i zmieniła dotychczasowe plany latania w ramach certyfikatu innego operatora. Ponieważ mogące przewieźć 72 pasażerów samoloty Bombardier Dash 8Q-400 były dla firmy za duże, a także ze względów celnych, ostatni z trzech samolotów Bombardier Dash 8Q-400 został przekazany Air Berlin w październiku 2014. Również w październiku 2014, lotnisko London-City zostało zastąpione lotniskiem London-Southend jako docelowy port w lotach SkyWork do Londynu. W lutym 2015 firma uznała posiadaną flotę za zbyt małą i zainicjowała plany pozyskania nowych, większych samolotów z miejscami dla ok. 50 pasażerów, takich jak Saab 2000s.