Kariera malarska W 1889 ukończył naukę i wyjechał do Bańskiej Szczawnicy, gdzie do 1891 pracował jako nauczyciel rysunku. W tym okresie wystawiał razem z Robertem Wellmannem i Fritzem Schullerusem swoje akwarelowe pejzaże, które znajdowały uznanie krytyków porównujących jego technikę do obrazów Hildebrandta i Fritza Wernera. W 1892 otrzymał etat w liceum w Dumbrăveni, mieszkając tam podróżował po okolicy uwieczniając na swoich szkicach widoki Racovity, Calnic, Tălmăcel, Sybina i Gârbova. W 1898 wyjechał na rok do Włoch, gdzie przebywając w Wenecji, Rawennie i Florencji uczył się sztuki malarstwa sakralnego. 30 sierpnia 1903 w Blaju miało miejsce otwarcie wystawy jego obrazów o tematyce religijnej, która zwróciła uwagę władz kościelnych. Poza obrazami i ikonami Octaviana Smigielschi przedstawił projekt malowideł dla katedry Trójcy Świętej w Blaju (Catedrala Sfânta Treime), który poddał krytyce publiczności i zyskał jej akceptację. Kolejna wystawa została otwarta 14 października 1903 w Sybinie i została przyjęta z entuzjazmem, o którym pisały nie tylko lokalne gazety, ale również dzienniki z Bukaresztu i Budapesztu. Ponadto pochwalną recenzję wystawił twórczości Octaviana Smigielschi Stefan Groh, który był profesorem rysunku w szkole sztuk pięknych oraz członkiem komisji ochrony zabytków.