W ciągu następnych pięciu lat von Driesen bardzo szybko zdobywał kolejne awanse wojskowe, co było związane z przyjęciem go przez cesarza Pawła I jako przybocznego adiutanta. Otrzymywał kolejno promocje na pułkownika (VI stopień w wojskowej tabeli rang) 9 stycznia 1797 roku, generała-majora (IV stopień) 18 marca 1798 roku i generała-lejtnanta (III stopień) w 1800 roku. Przyczynę tych awansów opisano w 1875 w miesięczniku "Russkij Archiw", według którego Driesen reprezentować miał wojska kurlandzkie na paradzie na Carskiej Łące. Paweł I miał zwrócić na niego uwagę ze względu na znacznie odbiegający od rosyjskich standardów mundur wojskowego. Imperator rozpoczął rozmowę, podczas której Driesen zrobił na nim bardzo dobre wrażenie. Gdy Driesen otrzymał kolejne awanse, wyraził on wobec cesarza zaniepokojenie, iż nie jest dostatecznie majętny, aby prowadzić odpowiadający stopniowi poziom życia. Argumentacja barona znalazła zrozumienie u Pawła I, który przekazał faworytowi majątek Eckhof w guberni kurlandzkiej. Na miejscu okazało się jednak, iż do dóbr państwowych należą w guberni dwa majątki o tej nazwie i nie wiadomo było, który z nich został przekazany. Karl von Driesen napisał więc do cesarza list, w którym poprosił o możliwość zmiany nazw otrzymanych dóbr z Groß-Eckhof na Pauls-Gnade () i z Klein-Eckhof na Sorgenfrei ().