Wrócił do rodzinnego Stęszewa i zorganizował kompanię powstańczą, która rozbroiła stęszewskich Niemców. W dniu wybuchu powstania wielkopolskiego (27 grudnia 1918 r.) wyruszył na czele powstańców do Poznania. Uczestniczył w walkach w mieście. 6 stycznia 1919 r. po zdobyciu niemieckiego lotniska wojskowego we wsi Ławica, jego kompanię (jako 3 kompanię wartowniczą) przydzielono do Stacji Lotniczej Ławica. thumb|left|Józef Szyfter, ppor, 4 e.w. Awansował na podporucznika (21 lutego 1919 r.). Od 25 czerwca 1919 do 4 lutego 1920 r. szkolił się w pilotażu w Szkole Lotniczej we wsi Ławica (przekształconej pod koniec 1919 r. w Wyższą Szkołę Pilotów). Ukończył szkolenie i otrzymał przydział do eskadry szkolnej przy Oficerskiej Szkole Obserwatorów Lotniczych.
Latem 1920 roku personel szkoły (w tym Józef Szyfter) wybrał najlepsze samoloty i jako 4 eskadra wywiadowcza brał udział w wojnie polsko-bolszewickiej. 19 sierpnia 1920 r. dostał się do niewoli bolszewickiej (awaria silnika). Tego samego dnia wraz z obserwatorem i samolotem zdołał uciec. Do 14 października wykonał 28 lotów bojowych, z czasem otrzymał stanowisko dowódcy tej eskadry. 14 października, podczas lotu w załodze z Janem Röderem, pod Baranowiczami z powodu awarii silnika, w konsekwencji wypadku lotniczego złamał obie nogi.