Kariera szkoleniowa Karierę trenerską rozpoczął w 1991 w organizacji Chicago White Sox, będąc członkiem sztabu szkoleniowego klubów farmerskich tego zespołu. Prowadził między innymi w latach 1992–1996 zespół Birmingham Barons, w którym występował wówczas Michael Jordan. W sezonie 1996 był trenerem trzeciej bazy w Detroit Tigers.
30 października 1996 został mianowany menadżerem Philadelphia Phillies mając 37 lat i był wówczas najmłodszym menadżerem w MLB. Po zakończeniu sezonu 2000 został zwolniony z tej funkcji po uzyskaniu ujemnego bilansu zwycięstw i porażek (285–363). W kolejnych latach był menadżerem generalnym Cleveland Indians (2001) oraz asystentem menadżera w Texas Rangers (2002) i Detroit Tigers (2003).
4 grudnia 2003 został menadżerem Boston Red Sox i w pierwszym sezonie prowadzenia zespołu wygrał World Series; było to pierwsze mistrzostwo Red Sox od 1919 roku. Ponadto, w sezonie 2004, uzyskał najlepszy w MLB spośród menadżerów bilans zwycięstw i porażek w postseason (11–3). Drugi tytuł mistrzowski z Boston Red Sox zdobył trzy lata później. 2 czerwca 2009 został trzecim menadżerem w historii klubu, który osiągnął pułap 500 zwycięstw w sezonie zasadniczym. 23 lipca 2011 po wygranym meczu ze Seattle Mariners zanotował 1000.