Stosunki między królem Husajnem i księciem Hasanem nie były najlepsze. Znaczący udział Hasana w negocjacjach izraelsko-jordańskich wydawał się sugerować, że Hasan stał się bliskim współpracownikiem brata, jednak już w 1996 Husajn ponownie usunął go ze ścisłej elity władzy. Odmówił także zdymisjonowania premiera Abd al-Karima al-Kabaritiego, poróżnionego z następcą tronu. Jeszcze w 1998, gdy król Husajn wyjechał do Stanów Zjednoczonych, by przejść półroczną kurację raka układu limfatycznego, Hasan pełnił obowiązki regenta. Wydawało się, że objęcie przez niego rządów w kraju po śmierci brata jest pewne, jednak w grudniu 1998, po powrocie do Jordanii, Husajn publicznie mianował następcą tronu swojego najstarszego syna Abd Allaha. Kolejną osobą w linii sukcesji do tronu miał być natomiast kolejny syn Husajna, Hamza.
Książę Hasan, obok ojczystego języka arabskiego, włada językami angielskim i francuskim, uczył się języka hebrajskiego, rozumie natomiast język niemiecki oraz język turecki.