Halina Wyszkowska pomagała matce w zdobywaniu środków na utrzymanie i uczyła się na tajnych kompletach. Pracowała jako opiekunka dwuletniej córki państwa Massalskich (zob. Massalscy) przy ul. Lwowskiej, jako ekspedientka w wytwórni papieru, potem jako goniec w biurze budowlanym przy ul. Hożej, a tuż przed powstaniem – jako asystentka w gabinecie dentystycznym dr Janiny Biskupskiej przy ul. Filtrowej. Dodatkowo pomagała też ciotce w sprzedaży papierosów, które nielegalnie produkowały z przydziałów tytoniu, otrzymywanych w jej miejscu pracy. Chodziła do tzw. półtorarocznej szkoły przygotowawczej do szkół zawodowych (poziom czwartej klasy gimnazjum), a następnie do liceum (tajne komplety przedwojennego liceum im. Marii Konopnickiej). Zdała maturę na początku lipca 1944 roku Dodatkowo uczyła się języka angielskiego i chodziła na kursy plastyczno-taneczne (m.in. razem z Beatą Artemską).
Uczestniczyła w zbiórkach Szarych Szeregów – przechodziła intensywne szkolenia w udzielaniu pierwszej pomocy i pełnieniu funkcji obserwatora, brała udział w kolportażu prasy podziemnej.
Powstanie warszawskie W drugim dniu powstania warszawskiego trafiła do kompanii „Lewara” (zgrupowanie „Harnasia”, Grupa Śródmieście Północ - Radwan, zob. „Radwan”) w Okręgu Warszawa AK.