Gregg czasem był nazywany Bohaterem Monachium, gdyż w czasie katastrofy lotniczej w Monachium 1958 wyciągnął z płonącego samolotu niektórych swoich kolegów z drużyny, w tym Bobby’ego Charltona, Jackiego Blanchflowera i Dennisa Violleta oraz uratował Verę Lukić, żonę jugosłowiańskiego dyplomaty i jej córkę Vesnę, a także trenera Manchesteru United – sir Matta Busby’ego. George Best, który wówczas pracował jako chłopiec do czyszczenia butów, powiedział:
Odwaga to jedno, ale to co Harry zrobił to więcej niż odwaga. To była dobroć.
Gregg jest uważany za jednego z najlepszych bramkarzy w historii Manchesteru United. Zdobył w tym klubem dwukrotnie mistrzostwo Anglii (1965, 1967), Puchar Anglii (1963) oraz Tarczę Wspólnoty (1965). Ze względu na kontuzje nie rozegrał zbyt wielu meczów w klubie, w tym mistrzowskich dla klubu sezonach: 1964/1965 (nie rozegrał żadnego meczu), 1966/1967 (2 mecze). Klub w sezonie 1957/1958 był liderem w tabeli ligowej, jednak ze względu na monachijską katastrofę, w której zginęło wielu podstawowych piłkarzy, drużyna zakończyła rozgrywki na 9. miejscu, a mistrzostwo zdobył Wolverhampton Wanderers.
W grudniu 1966 roku Gregg został zawodnikiem Stoke City, w którym rozegrał 2 mecze: przegrany 2:4 z Leicester City oraz wygrany 2:0 z Blackpool.