W 2002 roku Duffy zwyciężył w programie Real World/Road Rules Challenge: Battle of the Seasons. Równolegle aktywnie uczestniczył w zawodach Great Outdoor Games, startując w konkurencjach log rolling w latach 2000-2001 oraz speed climbing w latach 2000-2002. W 2003 roku został mianowany komentatorem sportowym Great Outdoor Games, a w 2004 roku otrzymał tytuł honorowego sportowca Badger State Winter Games. W 2005 roku ponownie wziął udział w rywalizacji we wspinaczce na czas podczas Great Outdoor Games oraz pełnił funkcję komentatora w konkurencji mixed doubles Boom Run.
Działalność prawnicza (2002–2010) Po ukończeniu studiów prawniczych w 1999 roku Duffy przez dwa lata praktykował w kancelarii prowadzonej przez swojego ojca, po czym objął stanowisko specjalnego prokuratora w hrabstwie Ashland. W czerwcu 2002 roku gubernator stanu Wisconsin Scott McCallum mianował go prokuratorem okręgowym hrabstwa Ashland, po rezygnacji dotychczasowego prokuratora, Michaela Gablemana. W wywiadach prasowych Duffy zapowiadał ubieganie się o pełny mandat w nadchodzących wyborach.