Orlando Vernada Woolridge (ur. 16 grudnia 1959 w Bernice, zm. 31 maja 2012 w Mansfield) – amerykański koszykarz, występujący na pozycji skrzydłowego, trener koszykarski.
Orlando Woolridge był członkiem związanej ze sportem rodziny. Jego kuzynem jest członek Koszykarskiej Galerii Sław im. Jamesa Naismitha – Willis Reed. Koszykarzami są też jego synowie – Royce, Renaldo i Zachary. Córka Orlando Woolridge'a – Tiana z kolei grała w siatkówkę na poziomie uniwersyteckim, a jego kuzynka Natasha Watley jest mistrzynią olimpijską w softballu.
Jako pierwszy koszykarz w historii wykonał oficjalnie wsad pod nogą podczas konkursu wsadów NBA w 1984 roku. Kolejny tego typu wsad został wykonany w NBA dopiero 10 lat później.
Osiągnięcia NCAA Uczestnik: NCAA Final Four (1978) turnieju NCAA (1978–1981) Zaliczony do III składu All-American (1981 przez UPI)
Drużynowe Wicemistrz: NBA (1989) Włoch (1995) Zdobywca: pucharu: Saporty (1995) Włoch (1995) superpucharu Włoch (1996)
Indywidualne MVP: pucharu Włoch (1995) superpucharu Włoch (1995) meczu gwiazd ligi włoskiej (1996) 2-krotny uczestnik konkursu wsadów NBA (1984 – 7. miejsce, 1985 – 7.