Od 9 września 1929, przez dwa i pół roku, do stycznia 1932 sprawował urząd gubernatora Portoryko. Jego poprzednikiem i następcą był piastujący ten urząd tymczasowo James R. Beverley. Następnie Roosevelt Jr. przeniósł się na Filipiny, gdzie 29 lutego 1932 objął urząd gubernatora, po tymczasowo sprawującym urząd George’u ButteGeorge Butte 9 stycznia 1933 zastąpił Dwighta F. Davisa.. Funkcję pełnił przez blisko osiemnaście miesięcy do 15 lipca 1933, kiedy zastąpił go Frank Murphy.
Przez kolejne lata był m.in. szefem rady nadzorczej American Express i wiceprezesem Doubleday Books.
II wojna światowa W czasie II wojny światowej powrócił do US Army. W kwietniu 1941 został dowódcą 26 regimentu piechoty26th Infantry Regiment. stanowiącego część 1 Dywizji Piechoty (Big Red One). W tym samym regimencie służył podczas I wojny światowej. Jeszcze w tym samym roku otrzymał awans na generała brygady (brigadier general). Brał udział w walkach w Afryce Północnej, m.in. w operacji „Torch”. W 1943 był zastępcą dowódcy amerykańskich sił w Afryce Północnej Terry’ego Allena, jednak na skutek konfliktu z George’em Pattonem obaj zostali przeniesieni. Następnie Roosevelt brał udział w operacji „Husky”, czyli lądowaniu aliantów na Sycylii, a następnie dowodził siłami sprzymierzonymi podczas walk na Sardynii.