Od 2 połowy XV wieku kontakty Królestwa Polskiego z Litwą nasiliły się, co spowodowało, że trakt biegnący przez Żelechów stał się jednym z głównych szlaków handlowych na Litwę z Małopolski (trasą Kraków-Piotrków-Radom-Kozienice-Żelechów-Łuków i dalej do Grodna Wilna i Brześcia). W związku z dynamicznym rozwojem miasta w 1513 roku zmieniono terminy odbywania targów i jarmarków. W 1513 roku Zygmunt Stary nadał miastu drugi jarmark, targ przeniósł na poniedziałek, a stary jarmark z dnia św. Stanisława (8 maja) na dzień św. Marka (25 kwietnia). W 1556 roku Zygmunt August potwierdził te przywileje. Targi we wtorek odbywają się do dziś. Wzmianki z okresu 1489-1532 wskazują na obronny charakter miasta, choć żadne źródła nie wskazują na istnienie tu umocnień murowanych. 22 stycznia 1515 r. Andrzej Ciołek de Zelechow et Borzecz darował swemu bratu przyrodniemu Feliksowi z Zielanki, staroście łukowskiemu połowę miasta i fortalicji wraz z przedmieściem i wsiami prawem dziedzicznym, natomiast drugą połowę oddał temuż Feliksowi w zastaw za 1000 grzywien długu. W dniu 11 kwietnia 1523 r. król Zygmunt Stary wystawił mandat do kasztelana sandomierskiego Mikołaja z Szydłowca, aby ten Jana Ciołka z Żelechowa wwiązał w dobra Feliksa z Zielanki, to jest do miasta Żelechów i fortalicji nawet siłą.