W roku 1999 Bojko wspólnie z Aleksanderem Abramowem zainwestował w EvrazHolding, łącząc ze sobą trzy huty żelaza i tworząc w ten sposób jednego z największych na świecie zintegrowanych wertykalnie producentów stali. W roku 2004 Bojko sprzedał swoje 25% udziałów w EvrazHolding za około 600 do 700 milionów dolarów przed wejściem spółki na London Stock ExchangeBillionaire Oleg Boyko invests in Scarlett Johansson. Russia Beyond.
W roku 2002 Bojko założył Ritzio Entertainment Group, inwestując w gry i kasyna, i działalność ta rozwinęła się na całą Rosję, a następnie na skalę międzynarodową. W Rosji działalność ustała z dnia na dzień, gdy Władimir Putin zdelegalizował hazard w roku 2009The key rate: billionaire Oleg Boyko nurturing plans for a global fintech leaderThe U.S. List of Russian Oligarchs Is a Disgrace. Bloomberg. W roku 2010 Bojko zaczął inwestować w działalność loteryjną w Rosji i na Ukrainie, wraz z loterią narodową w ramach obsługi Zimowych Igrzysk Olimpijskich 2014 w Soczi. Od tamtej pory całkowicie wycofał się z działalności loteryjnej. Bloomberg.