W 2003 roku Hitomi Soga wyjechała do Japonii, gdzie wszczęła kampanię o sprowadzeniu reszty rodziny. Od tego momentu Jenkins żył w strachu, gdyż za ucieczkę z Korei Północnej karano zarówno uciekiniera jak i jego rodzinę. W północnokoreańskiej prasie chwalił politykę Kim Dzong Ila oraz zapewnił, że nie wiedział nic o planach żony. W marcu 2004 do Pjongjangu przybył premier Japonii Jun’ichirō Koizumi. Spotkał się z Jenkinsem i namawiał go do ucieczki z Korei Północnej. Koizumi posiadał listowną zgodę Kim Dzong Ila na opuszczenie Korei przez Jenkinsa. Dzień przed wyjazdem Jenkinsa odwiedziło czterech Koreańczyków. Wśród nich był północnokoreański wiceminister spraw zagranicznych, który zagroził, że nie uda się jemu i rodzinie dojechać na lotnisko. Jenkins odmówił wtedy dojazdu. Za lojalność otrzymał zgodę na spotkanie z żoną w Indonezji. Początkowo Jenkins próbował namówić Sogę do powrotu do Korei Północnej, ale ostatecznie Soga przekonała męża, by wyjechali do Tokio.
W 2004 roku uciekł z Korei Północnej z córkami. Wkrótce potem został aresztowany i skazany na 30 dni więzienia w bazie wojskowej USA Yokosuka w Japonii. Został zwolniony za dobre sprawowanie po 25 dniach.