Później próbował wrestlingu dla lokalnego community college, ale zdecydował się trenować jiu-jitsu na pełny etat. Po wygraniu kilku turniejów BJJ, zdecydował się na starty w mieszanych sztukach walki. W 2006 roku przyjaciel Rockholda zaprosił na treningi w klubie American Kickboxing Academy (AKA) w San Jose, w Kalifornii. Jego talent i pokazy kopnięć od razu wpadły w oko trenerowi AKA Javierowi Mendezowi, który uznał Rockholda za przyszłego mistrza.

Życie prywatne Zapisał się do nowojorskiej agencji modeli, Soul Artist Management. Ma na koncie pierwszą publikację jako profesjonalny model. Był również modelem na nowojorskim tygodniu mody

W 2018 został ambasadorem zapachu wody toaletowej Polo Blue Ralpha Laurena.

Związki Umawiał się z piosenkarką i aktorką Demi Lovato przez kilka miesięcy pod koniec 2016. Po raz pierwszy pojawili się razem publicznie podczas gali UFC 205 w Madison Square Garden, w Nowym Jorku. Rozstali się w styczniu 2017.