Po raz pierwszy trafił na ekran jako policjant w szeregu w komedii kryminalnej Williama Friedkina Skok na Brinka (1978). Od 27 września 1984 do 31 marca 1987 występował w roli szorstkiego sierżanta dyżurnego Stana Jablonskiego w serialu kryminalnym NBC Posterunek przy Hill Street.
4 czerwca 1960 zawarł związek małżeński z Idą Hove, z którą miał trzech synów: Stefana, Johna i Andrew. Prosky zmarł 8 grudnia 2008, zaledwie 5 dni przed swoimi 78. urodzinami, mieszkając w dzielnicy Capitol Hill w Waszyngtonie. Przyczyną śmierci były powikłania po operacji serca w Washington Hospital Center.
Filmografia Filmy Złodziej (1981) jako Leo III wojna światowa (1982) jako gen. Aleksey Rudenski Hanky Panky czyli ważna sprawa (1982; znany także pt. Hokus Pokus czyli ważna sprawa) jako Hiram Calder Jego eminencja (1983; znany także pt. Monsignor) jako bp Walkman Bogowie dyscypliny (1983) jako płk. Thomas „Bear” Berrineau Twierdza (1983) jako ks. Fonescu Christine (1983) jako Will Darnell Urodzony sportowiec (1984) jako sędzia Zwariowane szczęście (1987; znany także pt. Niegodziwa fortuna) jako Stanislav Korzenowski Ważniaki (1987) jako Keegan Telepasja (1987) jako Ernie Merriman Na łonie natury (1988;