Próba samodzielnej polityki w Niderlandach okazała się zatem chybiona, a Jan zamiast uniezależnić się od zewnętrznych wpływów, jeszcze bardziej związał się z władcami Niderlandów. Związane z zakończoną wojną i warunkami pokoju obciążenia finansowe ludności jego księstw spowodowały powstanie silnej antyksiążęcej opozycji. Mimo to Jan zaangażował się w kolejne awantury militarne poza granicami swych księstw, wspierając Maksymiliana w wojnie przeciwko księciu Geldrii Karolowi oraz próbując ponownie zapewnić jednemu ze swoich braci biskupstwo Utrechtu. Porażki Jana w obu staraniach, a także jego wydatki związane z próbami uposażenia bardzo licznego nieślubnego potomstwa, doprowadziły w efekcie do otwartego wystąpienia stanów w Kleve i Mark przeciwko księciu, związanego m.in. z odmową płacenia podatków na jego rzecz.