W lutym 2015 roku, wraz z Eliną Born, którą odkrył za pośrednictwem portalu YouTube, wziął udział z utworem „Goodbye to Yesterday” w estońskich eliminacjach eurowizyjnych Eesti Laul 2015. Wystąpili w drugim półfinale selekcji i awansowali do finału. Otrzymali największe poparcie jurorów oraz telewidzów (71 429 głosów) i wygrali finał, dzięki temu reprezentowali Estonię w 60. Konkursie Piosenki Eurowizji w Wiedniu. W maju wystąpili z siódmym numerem startowym w pierwszym półfinale konkursu i awansowali do finału. Wystąpili w nim jako czwarci w kolejności i zajęli siódme miejsce ze 106 punktami na koncie.
W 2016 roku współtworzył singel Jüriego Pootsmanna „Play”, będący estońską propozycją podczas 61. Konkursu Piosenki Eurowizji. W 2017 roku z utworem „Home” uczestniczył w konkursie Eesti Laul 2018, będącego krajowymi eliminacjami do 63. Konkursu Piosenki Eurowizji, zajmując w nim drugie miejsce.