W tym samym roku wstąpił do prawicowo ekstremalnego związku „Wiking-Bund” pod przewodnictwem byłego oficera marynarki Hermanna Ehrhardta, który to związek był ideowym następcą zakazanej w 1922 organizacji „Organisation Consul”.
W kwietniu 1926 Wessel zaczął studia prawnicze na berlińskim Friedrich-Wilhelm Universität (obecnie Humboldt Universität). Został członkiem korporacji studenckiej Corps Normannia w Berlinie i Corps Alemannia w Wiedniu. Po zakazie działalności organizacji „Wiking-Bund” wstąpił do SA oraz do NSDAP. Jego zadania polegały głównie na obchodzeniu barów i kawiarni wokół Alexanderplatz i pozyskiwaniu nowych sympatyków oraz członków do wymienionych organizacji i tworzeniu grup młodzieżowej organizacji Hitlerjugend.
Kiedy w styczniu 1928 władze miejskie Berlina, usiłując ukrócić potyczki uliczne zakazały działania SA, Wessel, którego dostrzegł sam Joseph Goebbels, został wysłany do Wiednia w celu organizowania tam ruchu młodych nazistów. Po powrocie do Niemiec organizował brutalne ataki na działaczy robotniczych, w tym na kwaterę główną partii komunistycznej w dzielnicy Friedrichshain w Berlinie.