Strażnice KOP stanowiły pierwszy rzut ugrupowania kordonowego Korpusu Ochrony Pogranicza.
Strażnica KOP „Oleszczenica” w 1932 ochraniała pododcinek granicy państwowej szerokości 7 kilometrów 900 metrów od słupa granicznego nr 43 do 48, a w 1938 pododcinek szerokości 10 kilometrów 900 metrów od słupa granicznego nr 42 do 49.
17 września 1939 strażnica KOP „Oleszczenica” zaatakowana została przez oddział pod dowództwem st. lejtn. Miroszkina. Siły sowieckiego oddziału oceniane są na równowartość co najmniej trzech kompanii strzeleckich. Obrzucona granatami strażnica stanęła w ogniu. Zaskoczona załoga podjęła walkę, tracąc 15 zabitych i 1 wziętego do niewoli. Potem poddała się. Straty sowieckie wyniosły 5 rannych.
Sąsiednie strażnice: strażnica KOP „Uzmiany” ⇔ strażnica KOP „Hryhorowicze” – 1928, 1929, 1931, 1932, 1934 strażnica KOP „Słoboda” ⇔ strażnica KOP „Hryhorowicze” – 1938 Walki w 1939 Rankiem 17 września, ze względu na brak przepraw przez Dźwinę, Sowieci nie zaatakowali strażnicy „Hrychorowicze” oraz odwodu kompanii w Małaszkach. Natomiast jeszcze przed 4:40 trzykompanijny oddział st.