W latach 1925–1926 Pentland prowadził Atlético Madryt. Potem również przez rok trenował Real Oviedo, a w 1927 roku wrócił do Atlético i tym razem spędził tam dwa lata. Następnie ponownie został szkoleniowcem Athletiku Bilbao. Dwukrotnie zdobył z tym zespołem mistrzostwo Hiszpanii (1930, 1931), a także czterokrotnie Puchar Króla (1930, 1931, 1932, 1933). Potem wrócił do Atlético Madryt. W latach 1938–1940 prowadził jeszcze angielski Barrow, który był jego ostatnim klubem w karierze.
Bibliografia Profil na eu-football.info
Kategoria:Reprezentanci Anglii w piłce nożnej Kategoria:Angielscy trenerzy piłkarscy Kategoria:Piłkarze Blackpool F.C. Kategoria:Piłkarze Blackburn Rovers F.C. Kategoria:Piłkarze Brentford F.C. Kategoria:Piłkarze Queens Park Rangers F.C. Kategoria:Piłkarze Middlesbrough F.C. Kategoria:Piłkarze Stoke City F.C. Kategoria:Piłkarze F.C. Halifax Town Kategoria:Trenerzy piłkarzy Racingu Santander Kategoria:Trenerzy piłkarzy Athleticu Bilbao Kategoria:Trenerzy piłkarzy Atlético Madryt Kategoria:Trenerzy piłkarzy Realu Oviedo Kategoria:Urodzeni w 1883 Kategoria:Zmarli w 1962 Kategoria:Internowani w Niemczech w czasie I wojny światowej Kategoria:Ludzie urodzeni w Wolverhampton