W klasyfikacji generalnej PŚ Fin zajął trzecie miejsce, podobnie jak w klasyfikacji PŚ w lotach.
W zawodach otwierających sezon 2005/2006 – 26 listopada 2005 roku w Ruce zajął ósme miejsce. Podczas 54. edycji Turnieju Czterech Skoczni Fin był piąty w Oberstdorfie, trzeci w Garmisch-Partenkirchen oraz piętnasty w Innsbrucku i Bischofshofen, co dało mu piąte miejsce w klasyfikacji końcowej. Następnie wystartował na mistrzostwach świata w lotach w Tauplitz, gdzie indywidualnie był jedenasty, a w konkursie drużynowym razem z Kiuru, Ahonenem i Janne Happonenem zdobył srebrny medal. Bezpośrednio potem wygrał oba konkursy w Zakopanem 28 i 29 stycznia, a niecały tydzień później w Willingen był trzynasty. Po pierwszej serii konkursu indywidualnego na normalnym obiekcie w ramach igrzysk olimpijskich w Turynie Hautamäki był szósty po skoku na 102 m. 103,5 metra uzyskał w serii drugiej i zajął ostatecznie drugie miejsce, ze stratą 1 punktu do zwycięzcy Larsa Bystøla. Na dużej skoczni Matti zajął piąte miejsce. Finowie zdobyli srebrny medal w konkursie drużynowym, w którym Hautamäki uzyskał najlepszy wynik spośród reprezentantów Finlandii. Po igrzyskach najlepszym wynikiem Fina było siódme miejsce 12 marca w Oslo. Sezon ten zakończył na 11. miejscu w klasyfikacji generalnej.