W styczniu 1998 roku wziął udział w mistrzostwach świata juniorów w Sankt Moritz, gdzie zdobył brązowe medale zarówno indywidualnie jak i drużynowo. W kolejnym sezonie wystartował w zaledwie czterech zawodach PŚ, zdobywając tylko 1 punkt za zajęcie 30. miejsca 4 grudnia 1998 roku we francuskim Chamonix. W klasyfikacji generalnej zajął 101. miejsce. W lutym 1999 roku zdobył srebrny medal w drużynie na mistrzostwach świata juniorów w Saalfelden. W 1999 zwyciężył także w Turnieju Schwarzwaldzkim.
Przełom w karierze w Hautamäkiego nastąpił w sezonie 1999/2000. Rywalizację zaczął od wywalczenia pierwszego pucharowego podium w karierze – 27 listopada 1999 roku w Kuopio był trzeci za Martinem Schmittem z Niemiec oraz Austriakiem Andreasem Goldbergerem. W dalszej części sezonu nie osiągał już takich wyników, chociaż jeszcze czterokrotnie plasował się w czołowej dziesiątce. W dwóch ze swoich startów nie zdobył punktów i ostatecznie zakończył sezon na 17. miejscu w klasyfikacji generalnej. W lecie 2000 roku Matti zajął drugie miejsce w klasyfikacji końcowej siódmej edycji Letniego Grand Prix w skokach, ustępując tylko swemu rodakowi, Janne Ahonenowi.