Historia Stara Miłosna jest najstarszym osiedlem Wesołej, której udokumentowana historia sięga XIV wieku. Była to wieś szlachecka. Najstarszy zapis nazwy ma postać Milosina, późniejsze: Miłośnia, Miłośna, aż po znaną ze współczesności Miłosnę (także: Miłosną). Przez Miłosnę wiódł trakt, którym przeganiano stada bydła, a także wożono zaopatrzenie dla Warszawy. Przy trasie istniały liczne karczmy oraz domy pocztowe (zajazdy). W I połowie XIX wieku właścicielem dużej części ziem Miłosny był książę Franciszek Ksawery Drucki-Lubecki, ówczesny minister skarbu, który miał tu pałacyk letni, zniszczony w trakcie bitwy o Olszynkę Grochowską.
Następnie dobra Miłosnej przeszły w ręce Rychłowskich, a na przełomie XIX i XX wieku uległy parcelacji. W Słowniku Geograficznym Królestwa Polskiego z 1885 można przeczytać, że na dobra Miłosny składały się folwarki: Miłosna, Borków, Kaczydół i Żurawka, nomenklatury: Pohulanka, Janówek i Zakręt oraz osada Zakręt. Ponadto Miłosna posiada stacyę drogi żelaznej warszawsko-terespolskiej, a w odległości 17 wiorst od Warszawy jest była stacya pocztowa przy drodze bitej.
Podczas I wojny światowej w 1915 roku wojska niemieckie przejęły rosyjską linię obrony, przebiegającą przez pasmo wydm Starej Miłosny, tworząc linię obronną zwaną Brückenkopf Warschau (przedmoście Warszawy).