Do momentu agresji III Rzeszy na ZSRR ukrywał się na terenie Wileńszczyzny.
Po wyznaczeniu przez komendę Okręgu Nowogródzkiego ZWZ/AK – ppor. Aleksandra Warakomskiego ps. „Świr” na stanowisko komendanta Obwodu Stołpce (kryptonim „Słup”), por. rez. Kacper Miłaszewski jako jego bliski współpracownik został desygnowany na dowódcę utworzonego przez Polaków oddziału partyzanckiego. W związku z masakrą mieszkańców wsi Naliboki, dokonaną przez sowieckich partyzantów nocą 7/8 maja 1943, oraz intensyfikacją działań niemieckich władz okupacyjnych w regionie brał udział w organizacji powstania iwienieckiego z 19 czerwca 1943, którego był jednym z przywódców. Po powstaniu rozbudował swój oddział partyzancki do blisko 650 żołnierzy. W okresie niemieckiej operacji „Hermann” – skierowanej przeciwko polskim i sowieckim partyzantom z Puszczy Nalibockiej w okresie między lipcem i sierpniem 1943 – Miłaszewski podzielił swój oddział na mniejsze grupy, które podjęły desperacką próbę przedarcia się przez niemiecki kordon. Po operacji „Hermann” brał udział w rekonstrukcji oddziału, którego nowym dowódcą został mjr. Wacław Pełka ps. „Wacław”. Był oficerem łącznikowym między polskim oddziałem, a jednostkami sowieckimi. W grudniu 1943 został wraz z „Wacławem” aresztowany przez sowietów w drodze do sztabu sowieckiego na umówioną odprawę.