1385 – Władysław Jagiełło zawarł z Polską unię w Krewie. 1386 – koronacja Władysława Jagiełły na króla Polski. 1387 – początek chrztu Litwy. 1389–1392 – litewska wojna domowa między Witoldem, a Jagiełłą, powiązana z interwencją krzyżacką. 1399 – bitwa nad Worsklą, upadek koncepcji wzmocnienia się Witolda ziemiami Złotej Ordy. 1401 – unia wileńsko-radomska. 1410 – wojska polsko-litewskie pokonały wojska Krzyżaków pod Grunwaldem. 1413 – unia w Horodle. 1422 – początek nieudanej interwencji Zygmunta Korybutowicza w Czechach, mającej zapewnić koronę tego państwa Witoldowi. 1430 – nieudana próba koronacji Witolda i jego śmierć. 1432–1439 – litewska wojna domowa między Świdrygiełłą, a Zygmuntem Kiejstutowiczem. 1440–1447 – samodzielne panowanie na Litwie Kazimierza Jagiellończyka, oznaczające tymczasowe zerwanie unii z Polską.