Latem 2008 Escudero za sumę ośmiu milionów euro przeszedł do hiszpańskiego Villarrealu CF, gdzie jednak nie mógł zostać zgłoszony do rozgrywek ze względu na przekroczenie limitu obcokrajowców. Wobec tego bezpośrednio po transferze udał się na roczne wypożyczenie do niżej notowanego Realu Valladolid, w którego barwach 13 września 2008 w wygranym 2:1 meczu z Atlético Madryt zadebiutował w Primera División. Nie potrafił sobie jednak wywalczyć miejsca w wyjściowym składzie i zajął z Realem szesnaste miejsce w lidze, po czym powrócił do Villarrealu. Tam, 14 marca 2010 w wygranym 2:0 pojedynku z Xerez CD, strzelił jedyną bramkę w lidze hiszpańskiej, lecz pełnił wyłącznie rolę rezerwowego wskutek częstych kontuzji oraz konkurencji o miejsce w składzie ze strony Santiego Cazorli czy Roberta Pirèsa. Na koniec sezonu uplasował się z Villarrealem na siódmej pozycji, nie spełniając pokładanych w nim oczekiwań.