Kariera MMA W styczniu 2003 zadebiutował w MMA pokonując Jasona Girouxa przez poddanie w 1. rundzie. W 2005 wziął udział w pierwszej edycji reality show The Ultimate Fighter, gdzie dotarł do finału wagi średniej w którym przegrał Diego Sanchezem przez TKO. Mimo porażki otrzymał angaż w organizacji Ultimate Fighting Championship. Przez następny rok toczył walki na mniejszych galach UFC w kategorii półśredniej oraz lekkiej, wygrywając wszystkie pojedynki oraz otrzymując szanse walki o zwakowane mistrzostwo wagi lekkiej po Jensie Pulverze z Seanem Sherkiem, którą ostatecznie przegrał jednogłośnie na punkty (14.10.2006, UFC 64).
W latach 2007–2008 zanotował passę sześciu zwycięstw z rzędu m.in. nad Dokonjonosuke Mishimą oraz Joe Lauzonem. Po zwycięstwie nad Joe Stevensonem w listopadzie 2008, ponownie otrzymał szansę zdobycia tytułu. 8 sierpnia 2009 na UFC 101 stoczył pojedynek z B.J. Pennem, jednak Florian nie sprostał Hawajczykowi i przegrał z nim przed czasem (duszenie zza pleców).