Operacja rozpoczęła się 20 maja 1941 r. Nieuzbrojone statki wiozące żołnierzy Dywizji zostały zatopione lub zmuszone do odwrotu przez Royal Navy w nocy z 21 na 22 maja. 21 maja rozpoczęło się przerzucanie 5 Dywizji Górskiej drogą lotniczą na jedyne zdobyte przez wojska powietrznodesantowe lotnisko na Krecie – w Maleme. Do 22 maja na Krecie znalazły się cztery bataliony 85 i 100 GJR, a dowódca dywizji, gen. Julius Ringel objął dowództwo nad wszystkimi niemieckimi wojskami desantowanymi na wyspie.
Pododdziały 5 Dywizji Górskiej zmusiły do wycofania się aliancką artylerię ostrzeliwującą rejon lotniska w Maleme i kontynuowały pościg za wycofującymi się z Maleme Aliantami. 24 maja 1941 r. strzelcy górscy wywalczyli połączenie lotniska z okrążonymi w rejonie Chanii pododdziałami 7 Dywizji Lotniczej (spadochronowej), dzięki czemu spadochroniarze uzyskali możliwość uzupełnienia zapasów dostarczanych przez lotnisko w Maleme. 25 maja, po przetransportowaniu do Maleme 141 GJR Niemcy przeprowadzili decydującą ofensywę, która doprowadziła do całkowitego rozbicia wojsk alianckich broniących Chanii i Sudy. W rezultacie tej klęski Alianci wycofali się z Krety, a pozostałe na wyspie oddziały skapitulowały 2 czerwca 1941 r.