Służba ochronna pełniona była systemem zmiennym, polegającym na stałym patrolowaniu strefy nadgranicznej, wystawianiu posterunków alarmowych, obserwacyjnych i kontrolnych stałych, patrolowaniu i organizowaniu zasadzek w miejscach rozpoznanych jako niebezpieczne, kontrolowaniu dokumentów i zatrzymywaniu osób podejrzanych, a także utrzymywaniu ścisłej łączności między oddziałami i władzami administracyjnymi. Strażnice KOP stanowiły pierwszy rzut ugrupowania kordonowego Korpusu Ochrony Pogranicza.
Strażnica KOP „Oleszkowo” w 1932 ochraniała pododcinek granicy państwowej szerokości 3 kilometrów 150 metrów od słupa granicznego nr 744 do 751, a w 1938 pododcinek szerokości 6 kilometrów 700 metrów od słupa granicznego nr 738 do 751.
Sąsiednie strażnice: strażnica KOP „Lichacze” ⇔ strażnica KOP „Borkowszczyzna” - 1928, 1929, 1931, 1932, 1934 strażnica KOP „Rubieżewicze” ⇔ strażnica KOP „Borkowszczyzna” - 1938
Walka o strażnicę w 1939 17 września 1939 strażnicę atakowali pogranicznicy z 16 oddziału ochrony pogranicza NKWD. Załoga stawiła krótkotrwały opór.