Jego żoną była Zefiryna z domu Kozłowska herbu JastrzębiecTu podano herb szlachecki Sas przynależny rodzinie Józefa Kozłowskiego tj. ojca Zefiryny. (ur. 1866, córka c. k. urzędnika finansowego Józefa Kozłowskiego, siostra dr Emila Kozłowskiego – od 1890 lekarza miejskiego w Sanoku i lekarza sztabowego C. K. Obrony Krajowej, współzałożycielka w 1893 i działaczka sanockiego koła Towarzystwa Szkoły Ludowej, członkini zarządu Towarzystwa św. Wincentego à Paulo w Sanoku, zm. 17 sierpnia 1921), z którą miał syna Jana Zefiryna Filiberta (ur. 22 sierpnia 1883, zm. 14 grudnia 1883 na zapalenie oskrzeliInskrypcja nagrobna podała: „*22/8 †14/12 1885”. Został tam określony zdrobniale „Jasieńko Zefircio”.) oraz córkę Bronisławę Kazimierę Pleszowską-Skalską (ur. ok. 1886, w 1912 pomocnica kancelaryjna).
thumb|240px|Grobowiec rodziny Pleszowskich Jan Pleszowski zmarł 29 stycznia 1909 w Posadzie Sanockiej w wieku 59 latInskrypcja nagrobna podała datę śmierci 28 stycznia 1909.. Po pogrzebie pod przewodnictwem ks. Jana Ubermana został pochowany na cmentarzu przy ul. Rymanowskiej w Sanoku 31 stycznia 1909. Pamięć Jana Pleszowskiego została uczczona podczas wiecu urzędników podatkowych w Sanoku 22 maja 1910.