Na początku lutego 2023 roku ogłoszono, że wraz z Conorem McGregorem będzie trenerem w 31. sezonie programu The Ultimate Fighter. Po jego zakończeniu miało dojść do pojedynku trenerów podczas jednej z numerowanych gal UFC. Starcie Chandlera z McGregorem zaplanowano w wadze półśredniej na galę UFC 303 w terminie 29 czerwca 2024. Po spekulacjach na temat statusu walki z powodu nagle odwołanej konferencji prasowej, UFC oficjalnie ogłosiło odwołanie walki 13 czerwca 2024, powołując się na kontuzję odniesioną przez McGregora. We wrześniu 2024 roku poinformowano, że Chandler „skończył czekać” na walkę z McGregorem.
Po rocznej przerwie od ostatniej stoczonej walki, powrócił 16 listopada 2024 na gali UFC 309, na której podjął w rewanżowym starciu, Charlesa Oliveirę. Ponownie przegrał z Brazylijczykiem, jednak tym razem jednogłośnie na pełnym dystansie. Pojedynek nagrodzono bonusem za najlepszą walkę wieczoru.
12 kwietnia 2025 podczas pięciorundowej drugiej walki wieczoru gali UFC 314 w Miami, zmierzył się z byłym mistrzem Cage Warriors, Paddym Pimblettem. Chandler przegrał w trzeciej rundzie przez techniczny nokaut, zostając zasypanym przez Anglika ciosami i łokciami w parterze.