We wrześniu 2015 roku, po rozegraniu w barwach SP La Fiorita 22 spotkań w Campionato Sammarinese, przeniósł się do SP Tre Penne. W sezonie 2015/16 zdobył z tym klubem mistrzostwo kraju. W sezonie 2016/17 wywalczył Superpuchar, a także Puchar San Marino, zdobywając gola w meczu finałowym przeciwko SP La Fiorita (2:0). We wrześniu 2017 roku zdobył kolejny krajowy superpuchar. W sezonie 2018/19 wywalczył z SP Tre Penne drugi w swojej karierze tytuł mistrzowski.
Kariera reprezentacyjna W latach 2011–2012 Calzolari rozegrał 6 meczów w reprezentacji San Marino U-21 podczas kwalifikacji Mistrzostw Europy 2013. 1 czerwca 2012 wystąpił w zremisowanym 0:0 spotkaniu z Grecją U-21 w Serravalle, który to mecz uznawany jest za jedno z największych osiągnięć sanmaryńskiej piłki nożnej młodzieżowej.
W maju 2013 roku otrzymał od selekcjonera Giampaolo Mazzy pierwsze powołanie do seniorskiej reprezentacji San Marino na towarzyski mecz z Włochami (0:4), w którym nie zagrał. 10 września 2013 zanotował jedyny występ w drużynie narodowej w przegranym 1:5 spotkaniu przeciwko Polsce w eliminacjach Mistrzostw Świata 2014.