Mecz zakończył się zwycięstwem 3–2 nad Philadelphia Flyers, jednak Dino nie zdobył żadnego punktu. Pierwszą bramkę w fazie play-off w drużynie z Waszyngtonu zdobył 6 kwietnia 1989, strzelając Ronowi Hextallowi w przegranym 3–2 meczu z Flyers. Ciccarelli zagrał w sześciu meczach, w których strzelił 3 bramki i zdobył 6 punktów, zanim Caps zostali wyeliminowani przez zespół z Filadelfii.
W pierwszym pełnym sezonie 1989–90 w barwach Caps Ciccarelli strzelił 41 goli. Był to jego piąty kolejny sezon z 40 lub więcej bramkami, a liczba zdobytych 79 punktów sprawiła, że również był najlepiej punktującym z Caps. 6 lutego 1990 Ciccarelli zdobył 4 bramki w zwycięskim 12–2 meczu z Quebec Nordiques. W rozgrywkach play-off Ciccarelli zdobył 8 goli i 11 punktów w ośmiu meczach, przed urazem doznanym 21 kwietnia 1990 w meczu przeciwko New York Rangers, który wyłączył go z gry do końca sezonu. Strzelił hat tricka w play-off przeciwko New Jersey Devils w meczu zwyciężonym 5–4 w dogrywce, 5 kwietnia 90.
Ciccarelli opuścił 26 meczów w sezonie 1990–91, zdobywając 21 bramek i 39 punktów, najmniej od sezonu 1984-85. Strzelił hat tricka w wygranym 6–3 meczu przeciwko Edmonton Oilers 8 lutego 1991.