Dużym ciosem było dla niego rozstanie z ukochaną, Věrą, która opuściła poetę w obliczu zbliżającego się Holocaustu. Literackim świadectwem życia w okupowanym mieście są dzienniki. Były one zapisywane w zeszytach, których okładki dały tytuły kolejnym częściom: Modrá (Niebieska), Žíhaná (Prążkowana) i Červená (Czerwona).
30 sierpnia 1941 Orten został potrącony przez niemiecki ambulans wojskowy, w wyniku czego doznał ciężkiego urazu. Poetę przewieziono do ogólnodostępnego szpitala, kiedy jednak okazało się, że jest Żydem, kazano go zabrać do szpitala przeznaczonego tylko dla Żydów. 1 września 1941 Orten zmarł.
thumb|Miejsce urodzenia Ortena
Poezja Ortena, pozostająca pod dużym wpływem liryki Francisa Jammesa i Rainera Marii Rilkego, jak również Williama Szekspira jest głosem człowieka, który z dzieciństwa wszedł prosto w trudną i bolesną dorosłość. Poeta bardzo dobrze posługiwał się wierszem regularnym, zwłaszcza czeskim aleksandrynem, stosując urozmaicone środki instrumentacji głoskowej i gry słów (Pod každým slovem které váhá/a vázne v zubech váhající, Pod každým slovem;