w innej wypowiedzi ojciec mężczyzny twierdził jednak, że zaczął on wyznawać radykalne poglądy pod wpływem starszego brata Tamaza.
Następnie udał się do Turcji, a stamtąd w marcu 2012 do ogarniętej wojną domową Syrii, gdzie pod pseudonimem Umar Czeczen i dzięki doświadczeniu wojskowego stał się jednym z najbardziej wpływowych dowódców syryjskiej opozycji rządowej głoszącej hasła fundamentalizmu islamskiego. Dowodził początkowo brygadą ochotników czeczeńskich związanych z Frontem Obrony Ludności Lewantu. W marcu 2013 jego żołnierze połączyli siły z innymi oddziałami, tworząc Armię Emigrantów i Zwolenników. Umar Czeczen był jej dowódcą.
W 2014 przystąpił do Państwa Islamskiego. Osobiście doradzał w sprawach wojskowych jego przywódcy Abu Bakrowi al-Baghdadiemu. Dowodził operacjami wojskowymi ISIS na odcinku północnym, w Aleppo, Ar-Rakce, Latakii i północnej części muhafazy Idlib. W końcu 2013 posługiwał się tytułem emira północnej Syrii. Był głównym architektem ofensywy ISIS w irackiej prowincji Anbar w 2014. Osobiście dowodził oddziałem tysiąca rosyjskojęzycznych bojowników. Zasiadał w Szurze – radzie zarządzającej Państwem Islamskim, był wskazywany jako druga osoba w hierarchii IS. W ocenie Stanów Zjednoczonych asz-Sziszani był w Państwie Islamskim "ministrem wojny".