W takiej sytuacji polityka zagraniczna państw silnie uzależnionych od swojej pozycji geograficznej zmaga się z wieloma problemami względem sił zewnętrznych. Jednakże zarówno Tajwan jak i Singapur dążą do rozszerzenia swojej polityki zagranicznej pomimo indywidualnych niesprzyjających warunków politycznych czy geograficznych.
1965-1988: koalicja zimnej wojny thumb|Budynek singapurskiego przedstawicielstwa w Tajpej Tuż po proklamowaniu Republiki Singapuru w 1965 minister spraw zagranicznych Sinnathamba Rajaratnam zadeklarował politykę niezaangażowania jako fundament polityki zagranicznej nowego państwa. W okresie zimnej wojny, aby zachować możliwość nawiązania dyplomatycznych relacji po obu stronach Cieśniny Tajwańskiej, minister spraw zagranicznych niejednokrotnie przekonywał, że decyzja o ustanowieniu misji w Pekinie i Tajpej będzie w pełni uzależniona od „stosunku Chińczyków wobec Malezji”Soh Tiang Keng, Non-alignment, Full Support for UN Basic of Foreign Policy: Raja, "Straits Times", Singapur, 11.08.1965, s. 1. Tajpej ogłosiło pełne uznanie państwowości SingapuruRecognition by More Nations, "Straits Times", Singapur, 13.08.1965, s. 11. Jednak, pomimo tak pomyślnego startu, dwustronne relacje nie ociepliły się od razu.