W sezonie 1988 po raz drugi zagrał w Meczu Gwiazd, zaliczył w lidze najwięcej zwycięstw (23), shutoutów (8), rozegrał najwięcej pełnych meczów (15) oraz inningów (267) i uzyskał trzeci w National League wskaźnik ERA (2,26). 30 sierpnia rozpoczął serię nie oddając punktu w 59 zmianach z rzędu, bijąc rekord Dona Drysdale'a z 1968 roku. Hershiser zakończył serię 28 września w ostatnim meczu sezonu zasadniczego przeciwko San Diego Padres. W National League Championship Series, w których Dodgers mierzyli się z New York Mets, wystąpił w trzech meczach jako starter i w jednym jako reliever. W meczu numer 4 zaliczył save'a, a w decydującym o awansie meczu numer 7 shutout i został wybrany najbardziej wartościowym zawodnikiem tej rywalizacji. W World Series przeciwko Oakland Athletics zagrał w meczu numer 2 zaliczając shutout i w dającym Dodgers tytuł mistrzowski meczu numer 5, notując drugą wygraną w finałach. Hershiser został wybrany World Series MVP, a także jednogłośnie najlepszym miotaczem w National League, otrzymując Cy Young Award. Został również wyróżniony spośród pitcherów, zdobywając Złotą Rękawicę.