W 1884 obronił w Moskwie doktorat i rozpoczął pracę na tamtejszym uniwersytecie, jednocześnie działając politycznie. Był rosyjskim liberałem, dążącym do autonomii uniwersytetów i reformy edukacji. W proteście przeciwko ograniczeniom nakładanym na wolności słowa studentów zrezygnował z posady profesorskiej (1902) i wyemigrował do Wielkiej Brytanii. Rozpoczął pracę na Uniwersytecie Oksfordzkim (1903). W 1916 uzyskał obywatelstwo brytyjskie. W 1917 uzyskał Odznakę Rycerza Kawalera.
Winogradow stał się uczonym o międzynarodowej renomie. Wykładał gościnnie na uczelniach w Stanach Zjednoczonych, Francji, Indiach, Belgii, Norwegii i Rosji. W 1915 został członkiem Cesarskiej Akademii Nauk w Petersburgu. Zmarł w Paryżu w 1925 krótko po tym, jak otrzymał doktorat honoris causa Uniwersytetu Paryskiego.
Teoria i historia prawa Winogradow pozostawił po sobie wiele historycznych analiz prawa angielskiego (szczególnie średniowiecznego). M.in. w 1884 odkrył zbiór notatek i kazusów sądowych średniowiecznego prawnika angielskiego Henry'ego Bractona, opublikowany później przez F.W. Maitlanda jako Bracton's Note book (1887).