W 1921 przeprowadziła się do Chicago, gdzie dalej sprzedawała lewicowe magazyny i oferowała lekcje rosyjskiego. Wraz ze swoją partnerką, malarką szwedzkiego pochodzenia Ruth Norlander, przez 8 miesięcy prowadziła tam popularną wśród bohemy herbaciarnię Grey Cottage, przy 10 E Chestnut Street. Norlander (z domu Olson, urodzona w 1889) w 1922 wystawiła Akty w „Wystawie bez jury”, które być może przedstawiały Eve (która według swoich listów pozowała partnerce).
W 1923 Eve porzuciła Norlander, wróciła do Nowego Jorku, i złożyła tam deklarację chęci uzyskania amerykańskiego obywatelstwa. W lutym 1925 Eve wydała 150 kopii „tylko do obiegu prywatnego” swoich opowiadań pod wspólnym tytułem Lesbian Love (pod pseudonimem Evelyn Adams). Opisywały one życie ówczesnych lesbijek i ich społeczności, często oparte na prawdziwych wydarzeniach, Eve i jej znajomych.
W marcu 1925, w okresie prohibicji i ukrywanych barów z alkoholem, otworzyła „Hangout Eve”, znany również jako „Tearoom Eve Addams” w Greenwich Village. Kojarzony z lokalem słynny znak „Mężczyźni są wpuszczani, ale niemile widziani”, był wspomniany tylko przez artykuł z Variety z 1926, który oskarżał Eve o prowadzenie „kultu bogatych lesbijek” uwodzących dziewczęta.