Historia Floridita została otwarta w 1817 roku pod nazwą La Piña de Plata („Srebrny ananas”) na rogu ulic Obispo i Montserrate, gdzie funkcjonuje do dzisiaj. Blisko 100 lat później, po wielu namowach amerykańskich turystów właściciel zmienił jej nazwę na El Florida, ale z czasem mieszkańcy Hawany zaczęli ją nazywać Floridita.
Było to miejsce często odwiedzane przez Ernesta Hemingwaya, gdyż znajduje się na tej samej ulicy co Hotel Ambos Mundos, w którym mieszkał pisarz. W barze znajduje się wiele pamiątek po Hemingwayu: fotografie, popiersie, a od 2003 roku naturalnej wielkości brązowy posąg przedstawiający amerykańskiego pisarza, autorstwa kubańskiego artysty Jose Villi Soberóna. Umiejscowienie figury nie jest przypadkowe – było to ulubione miejsce pisarza w całym barze. Siedząc na wysokim stołku, na lewym końcu długiego baru, Hemingway podobno w krótkim czasie potrafił wypić szesnaście podwójnych daiquiri.